Nonivamide

	Nonivamide
Identification
Nom UICPA	N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]nonanamide
Synonymes	pseudocapsaïcine, N-vanillylnonanamide, vanillylamide de l'acide nonanoïque, N-vanillylpélargonamide, nonylvanylamide
No CAS	2444-46-4
No ECHA	100.017.713
No CE	219-484-1
Code ATC	M02AB03
PubChem	2998
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche à blanc cassé à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C17H27NO3 [Isomères];
Masse molaire	293,401 2 ± 0,016 6 g/mol ; C 69,59 %, H 9,28 %, N 4,77 %, O 16,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	~57 °C
Solubilité	insoluble dans l'eau; 100 g·l-1 (méthanol)
Masse volumique	1,10 g·cm-3 (25 °C)
T° d'auto-inflammation	330 °C
Point d’éclair	190 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH
	H315, H317, H319, H335, P261, P280 et P305+P351+P338
NFPA 704
	0 2 0
Transport
	-
	3335
Écotoxicologie
DL50	5,110 g·kg-1 (rat, oral); 90 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéal); > 10 g·kg-1 (lapin, dermique)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nonivamide, appelé aussi pseudocapsaïcine ou vanillylamide de l'acide pélargonique (abrégé en PAVA pour pelargonic acid vanillylamid), est un composé organique aromatique de la famille des capsaïcinoïdes, une sous-classe des vanilloïdes. C'est formellement l'amide de l'acide pélargonique (acide n-nonanoïque) et de la vanillylamine (en). Il est naturellement présent dans les piments^[3] mais il est en général synthétisé. Il est plus stable thermiquement que la capsaïcine.

↑ ^{a b c d e f g h i j k l et m} Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Vanillylnonanamide, consultée le 4 juin 2012.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. J. Nat. Prod., 1996, 59 (4), p. 425–426 DOI 10.1021/np9600816 Publication Date (Web): April 22, 1996 Retrieved 16 July 2010

[Sigma-1] {a b c d e f g h i j k l et m} Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Vanillylnonanamide, consultée le 4 juin 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. J. Nat. Prod., 1996, 59 (4), p. 425–426 DOI 10.1021/np9600816 Publication Date (Web): April 22, 1996 Retrieved 16 July 2010

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